A medida que el rock & roll se convirtió en la forma de arte dominante de finales de los años 60, el estilo de música de Bennett cayó cada vez más en desgracia y luchó por mantener su relevancia. (Un álbum de 1970 llamado Tony Sings the Great Hits of Today!, que incluía versiones de singles de los Beatles y Stevie Wonder, apenas ayudó a cerrar la brecha; a fines de esa década, su segundo matrimonio también se estaba viniendo abajo). Después de una sobredosis de cocaína que casi mata al cantante, su hijo Danny intervino para manejar su carrera, y a mediados de la década de 1980 estaba de vuelta en su esmoquin, recorriendo el mundo con las canciones que más amaba. Los tributos a Frank Sinatra y Fred Astaire a principios de los 90 le trajeron un gran reconocimiento, pero fue la aparición de Bennett en 1994 en MTV Unplugged lo que lo devolvió con toda su fuerza al escenario mundial, lo que le valió una generación completamente nueva de fanáticos.

Un invitado encantador y locuaz, se convirtió en un habitual de los programas de entrevistas nocturnos e hizo cameos memorables en películas como Bruce Almighty y Analyze This, mientras continuaba produciendo homenajes bien recibidos a personajes como Duke Ellington y Billie Holiday. Duets: An American Classic, grabado para celebrar su 80 cumpleaños en 2006, con invitados como Bono, Barbra Streisand, Paul McCartney y Elton John, se convertiría en una de las grabaciones más exitosas de su carrera, ganando un Grammy por Mejor Álbum Vocal Pop Tradicional y generando un seguimiento cinco años después, Duets II.

Esa secuela igualmente estelar (Aretha Franklin, Amy Winehouse y Willie Nelson estaban entre los nombres en negrita en su lista de canciones) no solo le dio el primer No. 1 de su carrera a la edad de 85 años, sino que también le presentó a una futura colaboradora clave, Lady Gaga. (Más tarde confesó su arrepentimiento por no hablar con Winehouse sobre sus propias luchas con la adicción durante la sesión de grabación de "Body and Soul" poco antes de su muerte en 2011). Cheek to Cheek, su colección de estándares de jazz de 2014 con la artista antes conocida como Stefani Germanotta, mostró el rango sorprendente de la cantante más joven y también debutó en el número 1 en las listas de Billboard, generando una gira mundial y finalmente ganando a Bennett otro Grammy Vocal Pop Tradicional.